Narra la historia de William (Patrick Fugit) un chico de 15 años interesado en el mundo del Rock, gracias a los vinilos que su hermana le dejó al cumplir los 18 años y abandonar su hogar, objetando que estaba siendo reprimida por su madre en aspectos creativos y emocionales.
William no tuvo una buena niñez, su madre lo había hecho entrar al colegio varios años antes de lo necesario para que "tuviese ventaja sobre los demás", por lo que sus compañeros se burlbaban de él diciendo que no era lo suficiente maduro físicamente.
A la edad de 15 años, William escribe un artículo interesante a un reconocido editor de música; lo que hace que la revista Rolling Stone lo contrate para acompañar a Stillwater (banda ficticia) en su gira.
En el viaje conoce a una chica bajo el seudónimo de "Penny Lane" (Kate Hudson), una típica groopie de la época de quien se enamora, pero nunca dejando de lado sus esfuerzos por lograr que su reportaje sea publicado.
